Yaz tatilinden önceki son günde Michael Ryan dolabında isimsiz bir aşk mektubu bulur. Michael, lisenin en güzel kızı olan Deborah Anne Fimple'a aşıktır ve arkadaşı Roger Despard, onu mektubu Deborah'ın yazdığına inandırır. Michael, Deborah'a bir aşk mektubu yazar ve mektubu aslında kendisi için yazan en yakın arkadaşı Toni Williams'tan mektubu aynı zamanda arkadaşı olan Deborah'a teslim etmesini ister. Ancak Toni mektubu okur ve Deborah'a yeniden yazar. Deborah, bilinmeyen yazara hemen aşık olur. Bu sırada Michael'ın annesi Connie Ryan, Michael'ın mektubunu bulur ve bunun kocası George Ryan'a ait olduğuna inanır ve Deborah'ın babası Lou Fimple, Deborah'ın mektubunu bulur ve bunun karısı Elizabeth Fimple'a ait olduğuna inanır. Michael, Deborah ile çıkarken ebeveynleri, partnerlerinin aldatması karşısında şaşkına döner. Michael çok geçmeden Deborah'ın yalnızca üniversite öğrencileriyle çıkan yüzeysel bir genç olduğunu ve Toni'yi özlediğini keşfeder. Üstelik aşk mektuplarını yazanın kendisi olduğunu anlar ve onu sevdiğini hisseder. Ancak Toni, bir yıllığına yurtdışında eğitim görmek üzere yola çıkmaya hazır bir gemidedir. Buluşacaklar? 
C. Thomas Howell, Lori Loughlin, Kelly Preston, Fred Ward, Doug Savant, Dee Wallace, Cliff De Young, Leigh Taylor-Young, Corey Haim